Начало XVII века не сулило ни государству, ни Тульскому краю спокойной жизни. Город Тула оказался в самой гуще бурных событий и потрясений так называемого «смутного времени», времени неустанных попыток народа свергнуть боярскую власть. В 1603—1604 гг. в городе действовал атаман Хлопка Косолап, возглавивший 20-тысячное войско, чтобы «воевать Москву». В 1605 году в Тульском кремле «беглый холоп» Гришка Отрепьев (Лжедимитрий I) принимал «под свою руку» цвет московского боярства и всякий служилый люд. Тула внезапно превратилась из небольшого тихого трехтысячного городка в кипящий людской муравейник, где скопилось до 100 тысяч человек.
В 1606 году в ней поднимает восстание против боярского царя Василия Шуйского мелкое служилое дворянство. А в июле 1607 года правительственные войска заперли в тульском кремле осажденное двадцатитысячное войско крестьянского вождя Ивана Болотникова.
Будучи не в силах сломить сопротивление восставших, осаждавшие соорудили на Упе огромную плотину. Река вышла из берегов, затопила низменный посад и кремль. Наконец осенью факел трагического восстания был потушен.
Но на этом революционное брожение на тульской земле не закончилось. В 1608 году здесь появился новый Лжедимитрий («Тушинский вор»), а в 1610—1611 гг. казацкий атаман Заруцкий сделал Тулу своей резиденцией и готовил поход на Москву. Позже, в 1613 г., в окрестностях города рыскали крымские и ногайские татары и разбойничья шайка поляков под предводительством Лисовского.
Впрочем, набеги татар продолжались и позже, до 1659 г., заставляя правительство все время заботиться о поддержании Тулы и засечной черты в должном порядке и «береженьи». В правительственных указах предписывалось, чтобы «воинские люди днем и ночью к Туле безвестно не пришли и валу не перекопали и уездов не повоевали и людей не побили и в полон не поймали». Следовательно, Тула и в XVII веке продолжала оставаться городом по преимуществу военным.